Arroccato su uno sperone di tufo il borgo di Pitigliano si presenta come uno dei piu’ originali  e suggestivi della zona : le case spesso sbilenche, allungate e disposte in modo insolito appaiono al visitatore in un armonioso disordine.
Al centro del paese si accede da un’antica porta, un tempo equipaggiata di ponte levatoio.

Di rilievo è l’acquedotto cinquecentesco le cui arcate affiancano la via che conduce alla Piazza della Repubblica caratterizzata da due terrazze dalle quali si gode un eccezionale panorama e dove sorge il Palazzo Orsini.

All’interno del Castello si apre un elegante cortile dove è situato un pozzo esagonale, ilMuseo Civico Archeologico, dove sono esposti reperti etruschi ed il Museo Diocesanodi arte sacra.

All’interno della fortezza Orsini si trova anche il Museo della Civiltà contadina.

In questo singolare museo privato è possibile osservare una grande quantità di rari oggetti locali che, nel loro insieme, ricostruiscono un significativo quadro della passata vita del paese e della Maremma.

Il centro, estremamente caratteristico mantiene l’antica veste medioevale.

Organizzato su due vie principali disposte a ferro di cavallo, è impostato su vicoli, viuzze e piccole piazzole dove i segni della modernità sono solo marginali.

Il sottosuolo del paese è un’autentica seconda città,  attraversata da cunicoli intercomunicanti e da antichi locali rupestri di età indefinibile.

Degno di menzione è senza dubbio il  “ GHETTO “ , il quartiere ebraico , dove è possibile visitare la Sinagoga , il Museo del Patrimonio Ebraico ed il Forno delle Azzime.

Da visitare sono poi  il Duomo con la sua torre campanaria; l’antica Chiesa di San Rocco protettore di Pitigliano  ed il quartiere di Capisotto, il piu’ antico di Pitigliano.

I dintorni di Pitigliano sono di estremo interesse:il Museo archeologico all’aperto “ Alberto Manzi “, le necropoli del Gradone ePoggio Buco, la Fonte dell’Olmo, il delle Santuario della Madonna delle Grazie,situato senza dubbio nella zona piu’ panoramica del paese, il Cimitero Ebraico, il Parco Orsini, i resti del Convento di San Francesco e ultime ma di certo non meno suggestive le Vie Cave.

Si tratta di colossali corridoi scolpiti nel tufo situati , per ogni direzione spaziale, nella vallata di Pitigliano. Chiamate anche tagliate, poiché ottenute grazie al taglio della rocca tufacea., sono percorsi semisotterranei di origine etrusca dove venivano officiati processioni rituali e cerimonie sacre.
Se ne contano circa una quindicina e sono da considerarsi le piu’ importanti vestigia antiche di Pitigliano.